Comme pour la version civile, le Skymaster était un avion bimoteur à pistons à bas prix, avec un moteur dans le nez de l'avion et un deuxième moteur à l'arrière du fuselage. La configuration push-pull signifiait une procédure d'exploitation monomoteur plus simple en raison de la poussée médiane par rapport au montage commun de l'aile basse de la plupart des avions légers bimoteurs, et permettait également une aile haute, offrant une observation claire sous et derrière l'avion. Pendant la guerre du Vietnam, le Skymaster devait être remplacé dans la mission de contrôle aérien avancé (FAC) par l'OV-10 Bronco, mais l'O-2A a maintenu un rôle de mission de nuit après l'introduction de l'OV-10 en raison de l'OV-10. haut niveau d'éclairage du cockpit, rendant la reconnaissance nocturne impraticable. L'O-2 a été complètement abandonné après des mises à niveau supplémentaires de nuit OV-10. Le premier O-2 a volé en janvier 1967 et l'avion est entré en production peu de temps après, l'USAF prenant livraison en mars 1967. Un total de 532 O-2 ont été construits en deux variantes pour l'USAF en 1970. L'O-2A a servi comme un avion des FAC avec le 20e Escadron d'appui aérien tactique, tandis que l'O-2B était équipé de haut-parleurs et d'un distributeur de dépliants à utiliser dans le rôle des opérations psychologiques (PSYOPS). Plusieurs avions O-2 de l'USAF ont ensuite été transférés et exploités par l'ancienne force aérienne sud-vietnamienne de la VNAF. Après la guerre du Vietnam, l'O-2 a continué à fonctionner avec les unités de l'US Air Force et de la Garde nationale aérienne jusqu'à la fin des années 1980.