En 1940, un examen préliminaire est fait en Allemagne, des moyens d'une éventuelle invasion des îles britanniques, et des prototypes de deux planeurs de transport géants, le Me 321 et le Ju 322, sont rapidement construits. À en juger par le plan initial, c'était irréalisable, le problème étant que les trois Me 110 bimoteurs ne pouvaient pas tirer efficacement les énormes planeurs derrière eux. Dans cette situation, un avion expérimental a été conçu pour la Luftwaffe à l'instigation du héros de la Première Guerre mondiale aujourd'hui Generalluftzeugmeister Ernst Udet.
Il a eu l'idée de joindre deux bombardiers de première ligne He111 pour améliorer considérablement ses caractéristiques de base. Ainsi fut créé l'un des avions les plus exotiques de la Seconde Guerre mondiale, le He 111Z Zwilling, qui signifie littéralement «jumeau siamois». Malgré le fait que les travaux sur l'avion ont commencé lorsqu'une invasion du Royaume-Uni était au-delà de sa fenêtre d'opportunité, la conception était considérée comme prometteuse compte tenu des besoins futurs probables de transport du Me 321 sur d'autres fronts.
Afin de mettre en œuvre l'idée, deux He 111H-6 ont été pris et combinés au moyen d'une section d'aile centrale commune et de raccords mécaniques. De plus, un tel agencement permettait l'installation d'un autre cinquième moteur. Chacun des « jumeaux » a hérité du fuselage de ses prédécesseurs ; les pilotes étaient situés dans les deux cockpits, mais le premier pilote était assis dans le fuselage gauche, tandis que le second ne recevait que certaines des fonctions de contrôle. De plus, il a également servi de navigateur.
Fin 1941, le prototype est testé avec succès et présente généralement des caractéristiques plus que satisfaisantes, mais des commandes ne sont passées que pour 10 exemplaires de machines de ce type. En plus des deux prototypes créés à partir de deux He 111H6, trois autres avions ont été assemblés de la même manière, et les sept suivants ont été assemblés à l'aide de cellules H16. Dès le milieu de 1942, les 12 avions He 111Z ont été livrés à la Luftwaffe. Leur première opération aurait consisté à remorquer des Me 321 pour atterrir sur l'île de Malte, mais ces plans ont été rapidement annulés, tout comme les plans de débarquement de troupes allemandes près d'Astrakhan et de Bakou dans les profondeurs de l'Union soviétique.
Bientôt, un test de combat sérieux leur fut trouvé - la livraison d'équipements dans le Me 321 à la 6e armée allemande encerclée à Stalingrad. Dans les conditions hivernales rigoureuses, ces géants ont essayé de faire tout ce qui était en leur pouvoir pour mener à bien leur tâche, mais cela n'a finalement pas changé de manière significative le sort de l'armée assiégée. Plus tard, la combinaison He 111Z / Me 321 a été utilisée pour évacuer les troupes de Crimée lors d'une contre-attaque de l'armée soviétique.
À partir de 1943, le He 111Z a été utilisé pour tracter non seulement des planeurs géants Me 321, mais également des paires de Go 242 plus petits. L'avion pouvait faire face à cette tâche supplémentaire sans problèmes majeurs. À la veille de 1944, un escadron spécial de planeurs lourds avec remorqueurs est transféré sur le front occidental.
À la fin de 1944, sur les 12 He 111Z construits au total, seuls quatre appareils restaient opérationnels. Les autres étaient inutilisables ou détruits en l'air ou au sol par des avions alliés. La seule tâche qui restait au He 111Z était désormais de livrer du fret plutôt que de transporter des planeurs remorqués. L'idée d'utiliser le He 111Z comme bombardier lourd à longue portée a été envisagée, mais ces plans n'ont jamais été réalisés.
Malgré le petit nombre d'avions produits (par rapport au He 111H standard), ils ont apporté une contribution notable aux campagnes militaires de la Seconde Guerre mondiale, et la conception inhabituelle est toujours un exemple frappant du génie de l'ingénierie de l'époque.